Калужская область образована в военное время 5 июля 1944 г. при разукрупнении Тульской области. В предыдущие годы территория Калужской области являлась составной частью Московской губернии, а с 1929 г. - Московской области. В 1937 г. отошла к территории Тульской области. Калужская губерния существовала с 1796 по 1924 гг. и состояла первоначально из 12 уездов. В первой четверти XIX в. установлено деление на 11 уездов.
Областной центр г. Калуга известен в истории Российского государства с 1371 г. Основан как пограничная крепость на юго-западных рубежах Московского государства. В конце XIV в. Калуга входила в состав Можайского княжества. В XIV - XVII вв. город являлся важной военной крепостью в системе обороны Московского государства по рекам Оке и Угре, которая получила название пояс Богородицы. В 1508-1518 гг. Калуга была центром самостоятельного удельного княжества. В XVI в. город получил известность как торговый пункт с развитыми ремеслами и процветающим искусством иконописи. В 1606-1607 гг. Калуга была центром крестьянского восстания под предводительством И. И. Болотникова. В XVII - начале XIX в. - важный торговый центр на Оке. В 1708 г. Калуга вошла в состав Московской губернии. С 1777 г. по 1796 г. город являлся центром Калужского наместничества, а затем губернии. Во время Отечественной войны 1812 г. - тыловая база русской армии. С 40-х гг. XIX в. начался экономический упадок Калуги из-за обмеления Оки. К середине века Калуга становится тихим провинциальным городом.